الاحماض و الاسس

الاحماض الكربوكسيلية:


الأحماض الكربوكسيلية أحماض عضوية (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%AD%D9%85%D8%B6_%D8%B9%D8%B6%D9%88%D9%8A) تتميز بوجود زمرة كربوكسيل فيها (COOH).
أملاح و أنيونات ( شرسبات ) هذه الأحماض تدعى عادة الكربوكسيلات .
أبسط سلاسل الأحماض الكربوكسيلية هي الأحماض الألكينية alkanoic acids أي الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية ، R-COOH ، حيث R يمكن أن يكون مَوْهَنًا (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%88%D8%AC%D9%8A%D9%86) ('هيدروجين') أو زمرة (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%B2%D9%85%D8%B1%D8%A9_%D9%88%D8 %B8%D9%8A%D9%81%D9%8A%D8%A9&action=edit)ألكيلية (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A3%D9%84%D9%83%D9%8A%D9%84). يمكن لهذه الأحماض أن تحوي زمرة كربوكسيلية او زمرتين في الجزيء الواحد.


http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Carboxylic-acid.svg/150px-Carboxylic-acid.svg.png (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%B5%D9%88%D8%B1%D8%A9:Carboxylic-acid.svg)
بنية الحمض الكربوكسيلي




الاصطناع


يمكن تحضير الأحماض الكربوكسيلية في المختبر بطرق متعددة :

('أكسدة') (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A3%D9%83%D8%B3%D8%AF%D8%A9_%D8 %B9%D8%B6%D9%88%D9%8A%D8%A9&action=edit) كاملة للكحول الأولي (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D9%83%D8%AD%D9%88%D9%84) و الكحوليدات (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A3%D9%84%D8%AF%D9%87%D9%8A%D8%AF) aldehyds. يتم ذلك باستخدام وسيط جونز (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%B7_%D8%AC%D9 %88%D9%86%D8%B2&action=edit) أو وسيط تولينز (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D9%88%D8%B3%D9%8A%D8%B7_%D8%AA%D9 %88%D9%84%D9%8A%D9%86%D8%B2&action=edit) .
أكسدة الألكين (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A3%D9%84%D9%83%D9%8A%D9%86) عن طريق برمنغنات البوتاسيوم (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A8%D8%B1%D9%85%D9%86%D8%BA%D9% 86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%A 7%D8%B3%D9%8A%D9%88%D9%85&action=edit) potassium permanganate .
أكسدة ألكيل البنزن (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%86&action=edit) بوساطة برمنغنات البوتاسيوم (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A8%D8%B1%D9%85%D9%86%D8%BA%D9% 86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%A8%D9%88%D8%AA%D8%A 7%D8%B3%D9%8A%D9%88%D9%85&action=edit) التي تحوله إلى حمض البنزويك (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AD%D9%85%D8%B6_%D8%A8%D9%86%D8 %B2%D9%88%D9%8A%D9%83&action=edit).
حلمهة (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AD%D9%84%D9%85%D9%87%D8%A9&action=edit) أساسية أو حامضية للنتريلات (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D9%86%D8%AA%D8%B1%D9%8A%D9%84&action=edit) .
حلمهة (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AD%D9%84%D9%85%D9%87%D8%A9&action=edit)للأميدات (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A3%D9%85%D9%8A%D8%AF) و المِلْكُحُولِيَّات (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A5%D8%B3%D8%AA%D8%B1) (نحت ملح وكحول) esters.
تفاعل كربونيلة Carbonylation لكواشف غرينيارد Grignard reagent .
نزع بروتون Disproportionation لكحوليد (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%A3%D9%84%D8%AF%D9%87%D9%8A%D8%AF) في تفاعل كانيزارو (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9%D9%84_%D9 %83%D8%A7%D9%86%D9%8A%D8%B2%D8%A7%D8%B1%D9%88&action=edit) Cannizzaro reaction .
إعادة ترتيب ثنائيات الكيتون diketones في إعادة ترتيب جمض البنزيلي (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A5%D8%B9%D8%A7%D8%AF%D8%A9_%D8 %AA%D8%B1%D8%AA%D9%8A%D8%A8_%D8%AC%D9%85%D8%B6_%D8 %A7%D9%84%D8%A8%D9%86%D8%B2%D9%8A%D9%84%D9%8A&action=edit) benzilic acid rearrangement.
تفاعلات أقل شيوعا تتضمن توليد أحماض بنزوئيك هي تفاعل فون ريشتر (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9%D9%84_%D9 %81%D9%88%D9%86_%D8%B1%D9%8A%D8%B4%D8%AA%D8%B1&action=edit) von Richter reaction من النتروبنزن و تفاعل كولبي-شميت (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9%D9%84_%D9 %83%D9%88%D9%84%D8%A8%D9%8A-%D8%B4%D9%85%D9%8A%D8%AA&action=edit) Kolbe-Schmitt reaction من الفينولات (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D9%81%D9%8A%D9%86%D9%88%D9%84&action=edit).
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Carboxylic-acid-group-3D.png/150px-Carboxylic-acid-group-3D.png (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%B5%D9%88%D8%B1%D8%A9:Carboxylic-acid-group-3D.png)
البنية ثلاثية الأبعاد للزمرة الكربوكسيلية



http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Carboxyl-3D-space-filling-labelled.png/150px-Carboxyl-3D-space-filling-labelled.png (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%B5%D9%88%D8%B1%D8%A9:Carboxyl-3D-space-filling-labelled.png)
نموذج ممتليء للزمرة الكروكسيلية


التفاعلات

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الأسس (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A3%D8%B3%D8%A7%D8%B3_%D9%83%D9 %8A%D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A6%D9%8A&action=edit) لتشكل أملاح كربوكسيلية ، يستبدل فيها ('هيدروجين') الزمرة OH- بشاردة معدنية . لذا فإن الحمض الخَلِّي acetic acid يتفاعل مع بيكربونات الصوديوم (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A8%D9%8A%D9%83%D8%B1%D8%A8%D9% 88%D9%86%D8%A7%D8%AA_%D8%A7%D9%84%D8%B5%D9%88%D8%A F%D9%8A%D9%88%D9%85&action=edit) لتشكل أسيتات الصوديوم sodium acetate) و ثاني أكسيد (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AB%D8%A7%D9%86%D9%8A_%D8%B5%D8 %AF%D8%A3%D9%86%D9%8A_%D8%A7%D9%84%D8%AE%D8%B5%D9% 81%D9%86&action=edit) الكربون و ماء


<DL><DD>


<DD>CH<SUB>3</SUB>COOH + NaHCO<SUB>3</SUB> → CH<SUB>3</SUB>COONa + CO<SUB>2</SUB> + H<SUB>2</SUB>O


</DD></DL>http://upload.wikimedia.org/wikipedia/ar/1/1f/COOH_reduced_by_LAH.png (http://ar.wikipedia.org/wiki/%D8%B5%D9%88%D8%B1%D8%A9:COOH_reduced_by_LAH.png)



تتفاعل الزمر الكربوكسيلية أيضا مع الزمر النشادرية ('أمينية') (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A3%D9%85%D9%8A%D9%86%D8%A7%D8% AA&action=edit) لتشكل رابطة ببتيدية (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%B1%D8%A7%D8%A8%D8%B7%D8%A9_%D8 %A8%D8%A8%D8%AA%D9%8A%D8%AF%D9%8A%D8%A9&action=edit) و مع الغول (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%BA%D9%88%D9%84_%28%D9%83%D9%8A %D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A1_%D8%B9%D8%B6%D9%88%D9%8A% D8%A9%29&action=edit) ليشكل إسترات (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A5%D8%B3%D8%AA%D8%B1%D8%A7%D8% AA&action=edit) بتفاعلات : أسترة فيشر (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A3%D8%B3%D8%AA%D8%B1%D8%A9_%D9 %81%D9%8A%D8%B4%D8%B1&action=edit) و تفاعل ميتسونوبو (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9%D9%84_%D9 %85%D9%8A%D8%AA%D8%B3%D9%88%D9%86%D9%88%D8%A8%D9%8 8&action=edit)

الأحماض الكربوكسيلية تتفاعل مع كلوريد الثيونيل (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D9%83%D9%84%D9%88%D8%B1%D9%8A%D8% AF_%D8%A7%D9%84%D8%AB%D9%8A%D9%88%D9%86%D9%8A%D9%8 4&action=edit) thionyl chloride (SOCl<SUB>2</SUB>) ليشكل كلوريد الأسيل (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D9%83%D9%84%D9%88%D8%B1%D9%8A%D8% AF_%D8%A7%D9%84%D8%A3%D8%B3%D9%8A%D9%84&action=edit) acyl chloride . و هي فعالة للغاية مفيدة لاصطناع مركبات عضوية أخرى .

الأحماض الكربوكسيلية يمكن ان ترجع (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A5%D8%B1%D8%AC%D8%A7%D8%B9_%D8 %B9%D8%B6%D9%88%D9%8A&action=edit) بوساطة LiAlH<SUB>4</SUB> (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D9%87%D9%8A%D8%AF%D8%B1%D9%8A%D8% AF_%D8%A7%D9%84%D8%A3%D9%84%D9%85%D9%86%D9%8A%D9%8 8%D9%85_%D9%88_%D8%A7%D9%84%D9%84%D9%8A%D8%AB%D9%8 A%D9%88%D9%85&action=edit) ليشكل اغوالا اولية (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%BA%D9%88%D9%84_%28%D9%83%D9%8A %D9%85%D9%8A%D8%A7%D8%A1_%D8%B9%D8%B6%D9%88%D9%8A% D8%A9%29&action=edit). تكون الخطوة الأولى غالبا تشكل ملح كربوكسيلات الليثيوم ، عامل مرجع آخر لهذا التفاعل هو البوران (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A8%D9%88%D8%B1%D8%A7%D9%86&action=edit) .
اصطناع أرندت-آيشتيرت (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A7%D8%B5%D8%B7%D9%86%D8%A7%D8% B9_%D8%A3%D8%B1%D9%86%D8%AF%D8%AA-%D8%A2%D9%8A%D8%B4%D8%AA%D9%8A%D8%B1%D8%AA&action=edit) Arndt-Eistert synthesis الذي يقوم بإدخال مجموعة α-ميتيلين إلى الحمض الكربوكسيلي.
إعادة ترتيب كورتيوس (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A5%D8%B9%D8%A7%D8%AF%D8%A9_%D8 %AA%D8%B1%D8%AA%D9%8A%D8%A8_%D9%83%D9%88%D8%B1%D8% AA%D9%8A%D9%88%D8%B3&action=edit) Curtius rearrangement يحول الأحماض الكربوكسيلية إلى إيزوسيانات (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%A5%D9%8A%D8%B2%D9%88%D8%B3%D9% 8A%D8%A7%D9%86&action=edit) .
يمكن للأحماض الكربوكسيلية أن تفقد الكربوكسيل في تفاعل هونسديكر (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D8%AA%D9%81%D8%A7%D8%B9%D9%84_%D9 %87%D9%88%D9%86%D8%B3%D8%AF%D9%8A%D9%83%D8%B1&action=edit) Hunsdiecker reaction و يمكن أن تكتسب α-بروم في هلجنة هيل-فولهارد-زيلينسكي (http://ar.wikipedia.org/w/index.php?title=%D9%87%D9%84%D8%AC%D9%86%D8%A9_%D9 %87%D9%8A%D9%84-%D9%81%D9%88%D9%84%D9%87%D8%A7%D8%B1%D8%AF-%D8%B2%D9%8A%D9%84%D9%8A%D9%86%D8%B3%D9%83%D9%8A&action=edit) Hell-Volhard-Zelinsky halogenation .
<!-- Saved in parser cache with key arwiki:pcache:idhash:21869-0!1!0!!ar!2 and timestamp 20071013112832 -->



المصدر:ويكيبيديا العربية


تعريب Jamal